ご注意下さい
この記事は3年以上前に書かれた記事ですので、内容が古い可能性があります。
iTunes Matchを利用していてiCloud上の楽曲とマッチしなかった曲はアップロード可能なはずなのですが、一部楽曲がアップロードできませんでした。そういった曲にはクラウドに斜線が入ったマークが表示されるのですが、これは日本国内からの利用なので不可、だと思っていたのですがそうではないようです。
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ちなみにこのマークをクリックすると「この項目はiCloudに適格ではありません。」というエラーが表示されます。
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これは日本のiTunesアカウントでiTunesストアから購入した曲にはDRM保護がかかっている為でした。
DRM保護がかかっていてもその米国用アカウントで購入したものはちゃんとiCloudにアップロードできます。
回避の仕方ですが、少々厄介です。
まずは日本国内用のアカウントでiTunesへログイン後iTunesで新規にプレイリストを作成してそこに該当曲を入れて「プレイリストからディスクを作成」しましょう。(っていうかなんか恥ずかしいですね。このスクリーンショット…汗)
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オーディオCDとしてCD-Rに焼きます。

こうして焼いたCDを再度リッピングすればDRMは外れますのでiCloudにアップロード可能です。